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Nació el 30 de diciembre de 1989, y actualmente tiene 19 años. Sus mejores amigos son Taylor Bogart, Tony Panici y Casey F., conforman un grupo inseparable. Tiene una carrera empresarial muy exitosa negocios y convenios con una empresa de gafas llamada Oakley que tiene un linea exclusiva para el llamada Oakley Sheckler's Sunglass. entre sus patrocinadores esta Etnies, Oakley, MTV. Ademas tiene su propia linea de zapatos con Etnies. Tiene dos hermanos, Kane y Shane. es parte de Plan-B team
La carrera de Sheckler comenzó durante el verano de 1995. Unos años más tarde, Él asistió al CASL (California Amateur Skateboarding League), entrando a uno de sus concursos, que luego ganó.
Tony Hawk asistió a la fiesta de la CASL y estuvo practicando un tiempo con Ryan Sheckler. Durante 1997-2001, Ryan ganó todos los campeonatos en los estado de la CASL, y firmó con su primer patrocinador, Arnette – la misma compañía auspiciadora de Tony Hawk.
Ryan se convirtió en profesional en 2003 después ganar los X Games, Gravity Games, Vans Triple Crown y Slam City Jam.
En 2004, en la World Cup, fue nombrado el Skateboarding's National Street Champion. El año siguiente, obtuvo el titulo otra vez, junto con el premio al Atleta del Año en el AST Dew Tour. En 2006, con 16 años ganó el Global Assault en Australia y terminó quinto en el Tampa Pro en Florida. Despues, ganó el LSBA (Liga de Skate de Buenos Aires) y asi se consolido como uno de los mejores skaters del mundo.
